A origem do município de Pinheiral encontra-se ligada à de Piraí, município ao qual pertencia até 1997. O território do município de Piraí foi desbravado em conseqüência do trânsito realizado entre a região das Minas Gerais e o Rio de Janeiro, através do Rio Paraíba. O núcleo primitivo desenvolveu-se junto à pequena capela de Santana do Piraí, erguida por volta de 1772.
A localidade rapidamente progrediu, atraindo inúmeros colonos que buscavam terras férteis. Em 1817, foi elevada à categoria de freguesia, com a denominação de Santana do Piraí e, motivado pelo processo de contínuo desenvolvimento, apoiado na economia cafeeira, o governo concedeu autonomia, elevando à categoria de vila em 1837.
A vila de Santana do Piraí adquiriu foros de cidade em 1874 e, segundo a divisão administrativa de 1911, o município chamou-se apenas Piraí. Ao final do século XIX, a implantação da Estrada de Ferro D. Pedro II provocou a transferência da polarização para os núcleos vizinhos de Santana de Barra e Barra do Piraí. Durante as primeiras décadas do século XX, dois influxos econômicos importantes viriam reativar a economia municipal: a implantação da represa Nilo Peçanha e a fábrica de papéis Pirahy.